三氯乙腈
三氯乙腈是一种有机化合物，化学式为CCl3CN。它是无色液体，不纯时带有棕色。 它是杀菌剂etridiazole的前体。它可由三氯乙酰胺的脱水反应制备。[1]作为一种双官能团化合物，其反应可以发生在三氯甲基或者氰基上。由于三氯甲基的吸电子效应，可以让氰基发生亲核加成反应。它对水解敏感。
| 三氯乙腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Trichloroacetonitrile | |
| 识别 | |
| CAS号 | 545-06-2 |
| PubChem | 24900271 |
| ChemSpider | 13861934 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C2Cl3N |
| 摩尔质量 | 144.39 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.44 g/mL |
| 熔点 | -42 °C（231 K） |
| 沸点 | 83—84 °C（356—357 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | GHS06, GHS09 |
| NFPA 704 |
 1
4
0
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
三氯已经最初由荷语天主教鲁汶大学L. Bisschopinck于1873年对三氯乙酰胺脱水制得。[2]
TCAN via Trichloracetamid
三氯乙腈也能由乙腈的卤化反应得到，所用的活性炭催化剂用锌、铜或者碱土金属的卤化物浸渍。反应温度200~400°C，产率54%。[3]
TCAN via Acetonitril
反应的高温会产生副产物，如四氯化碳。在饱和氯化氢环境下的氯化反应则能得到较纯的产物，在较低温度（50-80°C）即可达到高产率。[4]
参考文献
- Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
- L. Bisschopinck, Ueber die gechlorten Acetonitrile, Ber. dt. chem. Ges., 6, (1), 731–734 (1873), doi:10.1002/cber.187300601227.
- US 2375545,R. T. Foster,「Process for the preparation of trichloroacetonitrile」,发行于1945-05-08,指定于Imperial Chemical Industries
- US 2745868,G. Käbisch,「Process for the production of trichloroacetonitrile」,发行于1956-05-15,指定于Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt, vormals Roessler
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