孕烷
孕烷(Pregnane)也稱為孕甾烷,是有21個碳原子的甾體,有腺甾烷的基本結構,是孕酮的母結構,也是一些腎上腺皮質激素(例如可的松)的母體。孕烷包括5α-孕烷(别孕烷,allopregnane)和5β-孕烷(17β-乙基本胆烷)两系列类固醇的母体碳氫化合物。
| 孕烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl- | |
| 系统名 (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
| 别名 | 孕烷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 24909-91-9 |
| PubChem | 6857422 |
| ChemSpider | 5256760 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ |
| ChEBI | 8386 |
| 性质 | |
| 化学式 | C21H36 |
| 288.511 g·mol⁻¹ | |
| 密度 | 0.926 g/ml |
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |
立体结构
因为孕烷总共有七个手性碳原子,因此理论上应该有27=128种可能的立体异构体,但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构[1],如下所示:
5α,14α-孕烷结构式
5α,14α-孕烷空间结构

5β,14β-孕烷

5β,14α-孕烷

5α,14β-孕烷
参考文献
- McMurry, John. . sexta. Thompson. 2004: 1027–1053. ISBN 970-686-354-0.
外部連結
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