对氨基苯磺酸

对氨基苯磺酸（4-氨基苯磺酸）是一种广泛用于硝酸根和亚硝酸根的定量分析的白色晶体。这种酸的固态形式以内盐存在，并具有不寻常的高熔点。[1]

对氨基苯磺酸
IUPAC名
p-aminobenzenesulphonic acid
别名 Sulphanilic acid
识别
CAS号 121-57-3  checkY
PubChem 8479
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI
 
  • InChI=1/C6H7NO3S/c7-5-
    1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,
    7H2,(H,8,9,10)/f/h8H
ChEBI 27500
性质
化学式 C6H7NO3S
173.19 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
密度 1.485 g/cm3
熔点 288 °C（561 K）
溶解性（水） >20 g/l
pKa 3.01
相关物质
相关磺酸 苯磺酸
对甲苯磺酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

对氨基苯磺酸可通过苯胺的磺化反应合成:[2]

合成机理

应用

由于这一化合物易于形成重氮化合物， 它被用于制作染料及磺胺类药物。[1] 这一性质也用于硝酸根和亚硝酸根的定量分析，因为它能与之形成重氮盐，再与萘乙二胺发生重氮偶联反应，结果得到一种偶氮染料（见下）。 硝酸根和亚硝酸根的浓度可通过比色法观察所得红色溶液的色彩强度推导出来。 [3]

偶联反应示意

它还被用作燃烧分析的基准物，并是Pauly反应（一种探测蛋白质中有无酪氨酸或组氨酸的方法）中所使用的试剂。

参考资料
  1. "Sulphanilic acid". A Dictionary of Chemistry. Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.
  3. G. H. Jerffery; J. Bassett; J. Mendham; R. C. Denney. . . Longman. 1989: 702. ISBN 0-582-44693-7.
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