己二腈

己二腈是具有分子式(CH2)4(CN)2的有机化合物。 它是具有粘性的无色的液体，是重要的聚合物尼龙66的前体。在2005年，其生产量可以达到一亿公斤。[1]

己二腈
IUPAC名
Hexanedinitrile
别名 1,4-二氰基丁烷，己二酸二腈，四亚甲基氰，四亚甲基二腈 UN 2205
识别
CAS号 111-69-3  checkY
ChemSpider 13876621
SMILES
 
  • N#CCCCCC#N
InChI
 
  • 1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
InChIKey BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C6H8N2
摩尔质量 108.14 g·mol−1
外观 无色油状液体
密度 0.97 g/cm3
熔点 1 °C
沸点 295 °C
溶解性（水） 50 g/L (20 °C)
蒸氣壓 0.003 hPa (20 °C)
危险性
警示术语 R：R23, R25, R36, R38
安全术语 S：S26, S37, S45
主要危害 毒性，刺激性
NFPA 704
2
4
1
 
闪点 93 °C (分解)
自燃温度 460 °C
爆炸極限 1.7 - 4.9 %V
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

现在的主要制备己二腈的方法是通过在镍催化下，对二丁烯的氢氰化。该方法最早由杜邦发现。反应式为：[1]

CH2=CHCH=CH2 + 2 HCN → NCCH2CH2CH2CH2CN

毒性

丁二腈的大鼠口服LD50为300 mg/kg[1]

参考文献
  1. M. T. Musser, "Adipic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a01 269

外部链接
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