1,2-二氯乙烷

1,2-二氯乙烷,即邻二氯乙烷,化学式为C2H4Cl2,是卤代烃的一种,主要用作氯乙烯(聚氯乙烯单体)制取过程的中间体,也用作溶剂等。它在室温下是无色有类似氯仿气味的液体,有毒,具潜在致癌性,可能的溶剂替代品包括1,3-二氧杂环己烷和甲苯。

1,2-二氯乙烷
IUPAC名
1,2-dichloroethane
别名 邻二氯乙烷
二氯乙烷
识别
CAS号 107-06-2  checkY
PubChem 11
ChemSpider 13837650
SMILES
 
  • ClCCCl
ChEBI 27789
RTECS KI0525000
KEGG C06752
性质
化学式 C2H4Cl2
98.96 g·mol⁻¹
外观 无色有特殊气味的液体
密度 1.253 g/cm³ (液)
熔点 -35 °C (238 K)
沸点 83.5–84.0 °C (357 K)
溶解性(水) 0.87 g/100 ml (20 °C)
黏度 0.84 mPa·s, 20 °C
结构
偶极矩 1.80 D
危险性
警示术语 R:R11, R45, R36/37/38
安全术语 S:S45, S53
主要危害 有毒、可燃、腐蚀性
NFPA 704
3
2
0
 
闪点 13 °C
相关物质
相关卤代烷 一氯甲烷、二氯甲烷
1,1,1-三氯乙烷
相关化学品 乙烯、氯气
氯乙烯、聚氯乙烯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

二氯乙烷还有一种异构体:1,1-二氯乙烷,又称“偕二氯乙烷”。

制程

二氯乙烷的年产量达到1750万吨,主要生产的地区是美国、日本及西欧。[1]制程方法是用乙烯与氯气在三氯化铁催化下发生加成反应:

H2C=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl

它在高温裂解可以得到氯乙烯:

Cl-CH2-CH2-Cl → H2C=CH-Cl + HCl

副产物乙烯、氯化氢和空气通过载有氯化铜的氧化铝时,发生氧氯化反应而得到回收:

H2C=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O

另一个副产物氯乙烷可由分馏提取,用作麻醉剂。

参见

参考资料

  1. Field, J.A; Sierra-Alvarez, R. . Reviews in Environmental Science and Bio/Technology. 2004-09, 3 (3). ISSN 1569-1705. doi:10.1007/s11157-004-4733-8 (英语).
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