三氯乙烯

三氯乙烯是工業常用溶劑。它無色,有毒性、透明、粘性低、不燃燒、易揮發,具有芳香味的液體,對神經有麻醉作用。純三氯乙烯分解緩慢。當有紫外線照射三氯乙烯與氧氣混合物時,加速三氯乙烯分解。

三氯乙烯
IUPAC名
trichloroethene
三氯乙烯
英文名
识别
缩写 TCE
CAS号 79-01-6  checkY
PubChem 6575
ChemSpider 13837280
SMILES
 
  • Cl\C=C(/Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
EINECS 201-61-04
ChEBI 16602
RTECS KX4550000
KEGG C06790
性质
化学式 C2HCl3
摩尔质量 131.39 g·mol−1
外观 無色液體
氣味 氯仿[1]
密度 1.46 g/cm3 (液,20°C)
熔点 -84.8 °C(188 K)([2])
沸点 87.2 °C(360 K)([3])
溶解性(水) 1.280 g/L[4]
折光度n
D
1.4777,19.8°C
黏度 0.532 mPa·s[5]
危险性
主要危害 吞入或吸入有害,致癌
NFPA 704
1
2
0
 
爆炸極限 8-10.5%[1]
PEL TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (5-minute maximum peak in any 2 hours)[1]
致死量或浓度:
LC50(中位浓度)
8450 ppm (mouse, 4 hr)
26300 (rat, 1 hr)[6]
LCLo(最低)
2900 ppm (human)
37,200 ppm (guinea pig, 40 min)
5952 ppm (cat, 2 hr)
8000 ppm (rat, 4 hr)
11,000 (rabbit)[6]
相关物质
相关化学品 氯乙烯、氯仿、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三氯乙烯主要用作金属脱脂和羊毛及织物的干洗剂。树脂、沥青、煤焦油、醋酸纤维素、硝化纤维素、橡胶和涂料等的溶剂。在医药上曾用作麻醉剂,农药上是合成一氯乙酸的原料。 三氯乙烯屬第一種有機溶劑。

有研究指出接觸三氯乙烯可能誘發帕金森氏症。[7]

生產

  • 1970年代前:
HC≡CH + 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2
2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O
Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl
CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

400℃左右時,再加入氯:

ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

最常見的催化劑是氯化鉀和氯化鋁或碳。四氯乙烷是副產品。

参考资料

  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. . NIOSH.
  2. . [13 December 2016]. (原始内容存档于2020-10-28).
  3. CID 6575 from PubChem
  4. . Sigmaaldrich.com. [20 October 2014]. (原始内容存档于2017-12-26).
  5. Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, M. V. Prabhakara. . Journal of Chemical & Engineering Data. 1997, 42 (2): 365–367. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je960316f.
  6. . Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. . www.solidot.org. [2023-05-18]. (原始内容存档于2023-05-21).
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